东坡守杭时，不仅当庭嘲笑过贪而无耻的县官，还流传过他断案的一个段子：
有人欠二万绫绢钱不还被告上府衙，东坡遂呼之上堂。
询问之下，方知此被告几代人以制扇为业，今春以来，适父死，又加上连雨天寒，所制不售，并非故意不还绫绢之资。
苏知州熟视久之，曰：姑取汝所制扇来，吾当为汝发市也。
须臾扇至。
东坡取白团夹绢二十扇，就判笔作行书草圣及枯木竹石，顷刻而尽，即以付之，曰，外出速偿所负也。
其人抱扇泣谢而出，始踰府门，而好事者争以千钱取一扇，所持立尽，后至而不得者，至懊悔不胜而去。
遂尽偿所逋（拖欠），一郡称嗟，至有泣下者。
再有就是苏东坡与官妓琴操的故事：
琴操可谓一生坎坷。
她原名蔡云英，琴棋书画样样精通。
在她十三岁那年，父亲犯法下狱，她受到牵连，被充为歌妓。
琴操很有才华，她曾经将秦观的《满庭芳》一词换韵，就是将每句的韵脚换掉，但是不害原意。
琴操因此才名大振，轰动一时。
事情是这样的：苏东坡与下属们在西湖游玩，有一倅闲唱秦少游的《满庭芳》，偶然误举一韵云：画角声断斜阳。
当时，适琴操在侧，曰：画角声断谯门（建有瞭望楼的城门），非斜阳也。
倅因戏之曰：尔可改韵否？琴操即改阳字韵，云：
山抹微云，天连衰草，画角声断斜阳（谯门）。
暂停征棹，聊共引离殇（尊）。
多少蓬莱旧事，空回首、烟霭茫茫（纷纷）。
斜阳外，寒鸦万点，流水绕低墙（孤村）。
魂伤（销魂）。
当此际，轻分罗带，暗解香囊（香囊暗解，罗带轻分）。
谩赢得、青楼薄幸名狂（存）。
此去何时见也，襟袖上、空有余香（空惹啼痕）。
伤情处，高城望断，灯火已昏黄（黄昏）。
东坡闻而称赏之。
之后，因东坡游西湖，戏琴操曰：我作长老，你来试问吧？
于是，琴操云：何谓湖中景？
东坡曰：秋水共长天一色，落霞与孤鹜齐飞。
琴操又云：何谓景中人？
东坡曰：裙拖六幅潇湘水，鬓亸巫山一段云。
琴操又云：何谓人中意？
东坡曰：惜他杨学士，憋杀鲍参军。
（意思是琴操的才华令这两个人都为之失色。
）
琴操再云：如此究竟如何？
东坡曰：门前冷落车马稀，老大嫁作商人妇。
琴操遂彻悟，即削发为尼，从此青灯古佛，长伴孑影。
琴操真的彻悟了吗？这个可怜的女子，在二十四岁的时候就香消玉殒。